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“24小時內不結婚，億萬財產就飛了他要的不嫁他，千萬個新娘卻追着他。”傑米.沙濃向來認爲他的自由遠比生活本身重要得多。眼看他的同齡人們（甚至最好的朋友馬可）一步步走進婚姻的殿堂，傑米矢志不改，堅持享受自己幸福多彩的約會，並走馬觀燈似的換着女友。 但他絕沒料到，在人生的十字路口，會碰到嬌媚可人的安娜，並情不自禁地陷入愛河。3年的熱戀彈指一揮，雖然內心對婚姻極爲懷疑，但在巨大的壓力下，傑米終於在愛情的承諾中放棄了自由，在他認爲最有浪漫情調的餐廳的“星光房間"不情願地向安娜求婚，這裏到處是兜裏揣着戒指盒的緊張兮兮的男人。傑米面露失敗地說：“You Win。（現在你贏了）。"感覺到傑米對愛情的不真誠，尤其聽到他笨拙牽強，根本站不住腳的求婚理由，安娜憤怒地說：“我纔不想嫁給一個不渴望娶我的人呢！"，言罷離去，將傑米孤零零地留在他單身貴族的世界裏。 就在這個時候，傑米的祖父去世，臨終前他一直都在夢想着能參加傑米的婚禮卻未能如願。爲了讓傑米延續香火，祖父給傑米留下1億美元的遺產，但卻在遺囑中聲明要想得到這筆錢，傑米必須在他30歲生日之前結婚，甚至超過24小時這筆錢都將不屬於他。現在屬於傑米的時間也只24小時了，自由過，愛過的傑米在1億美元的遺產面前更加不知所措，但任何人都知道1億美元意味着什麼。 徵求了家庭律師格魯克曼和股票經紀人奧戴爾的意見，絕望的傑米只好匆匆安排了一個神父，告訴他隨時奉命，傑米將很快確定新娘（這可真是先訂日子再選人）。傑米這邊試圖與安娜和好如初，那邊又不停地遊走於幾位前女友中，向她們展開了一系列瘋狂的求婚行動。這些前女友（巴克蕾，一位富有的社會女郎；美麗的歌手伊萊娜；廚師莫妮卡；警察達芙妮；櫥窗模特祖兒；清純的大學生卡洛琳和品牌代理人斯坦茜）卻無法讓傑米滿意，照他的話說，她們“不是女權主義書呆子，就是成天粘粘糊糊的。"陷在衆多美女中，傑米搞不清她們到底是被他的男人魅力所吸引，還是覬覦自己的財產。反正顧不得那麼許多了，1億美時間有限，那個“幸運新娘"到底是誰？ 如果你也有超過一打的女朋友，各個貌美似波姬.小絲、瑪利亞.凱莉，你會靜下心來專侍一人嗎？傑米從一個單身貴族、不情願的新郎到最後終於意識到了婚姻的真正價值，經歷了個人思想的重大轉變。 自由的傑米會有一個完美的世界，這當然不必諸位費心。在那一連串讓人捧腹的鬧劇中，觀衆也要爲自由、愛與金錢的問題而大傷腦筋，其實任何一個善良的人都能猜準這個bachelor最後的答案。